Ba ngày sau trận thắng đậm Sampdoria, tưởng như Milan có thể dễ dàng vượt qua đối thủ đang chơi tại Serie B. Thế nhưng, những gì xảy ra tại Giuseppe Meazza lại khiến người hâm mộ đội bóng áo đỏ đen nhiều phen lo sợ. 

Milan đã gặp rất nhiều khó khăn trước Crotone với hiệp đầu tiên hoàn toàn im tiếng. Ngay cả khi Luiz Adriano mở được tỷ số đầu hiệp 2, tình hình vẫn không dễ dàng hơn. Họ bị đối phương gỡ hoà và sau đó ít nhất hai lần thoát hiểm với những pha cứu thua của thủ môn Christian Abbiati.

Mãi đến đầu hiệp 2 Luiz Adriano mới mở được tỷ số cho Milan

Có thể giải thích cho màn trình diễn khó nhọc của Milan tại Coppa Italia là bởi HLV Sinisa Mihajlovic đã thay đổi toàn bộ đội hình chính so với Serie A. Hơn nữa, sơ đồ mới 4-4-2 cũng bị gác lại và Rossoneri quay về hệ thống cũ 4-3-3 mà cả hai tiền đạo cánh Keisuke Honda và Suso đều chơi quá mờ nhạt.

Rốt cuộc, để giành chiến thắng, Milan vẫn phải cần đến những nhân tố then chốt. Lần lượt Giacomo Bonaventura, Mbaye Niang và Riccardo Montolivo được tung vào sân và họ lại thêm một lần nữa đóng vai trò quyết định. Trước Sampdoria, Bonaventura và Niang ghi hai bàn đầu tiên, giờ cả hai thay nhau chọc thủng lưới Crotone trong hiệp phụ, đưa Milan vào vòng 1/8 gặp Sampdoria.