Trong số 10 trợ lý được HLV Sarri chọn lựa, có nhiều nhân vật đã quá quen thuộc với Chelsea như Gianfranco Zola, Carlo Cudicini hay Henrique Hilario. Khi còn thi đấu, cả 3 từng có thời gian chinh chiến ở sân Stamford Bridge. Đây cũng là những nhân tố được kì vọng sẽ giúp HLV Sarri sớm thích nghi với công việc mới ở
Chelsea.
Ở mùa giải 2018-19, Gianfranco Zola sẽ giúp việc cho Sarri với tư cách trợ lý 1. Trợ lý 2 là ông Marco Ianni, người từng làm việc với HLV Sarri ở Napoli mùa trước. Trong khi đó, Massimo Nensi và Henrique Hilario là 2 HLV thủ môn của Chelsea.
Trong ban huấn luyện mới của HLV Sarri, có nhiều người được giữ lại từ triều đại của Antonio Conte như HLV thể lực Paolo Bertelli, Davide Ranzato, Davide Losi hay trợ lý Carlo Cudicini.
Một trong những trợ lý được HLV Sarri đánh giá rất cao là Gianni Picchioni. Vị trợ lý này có nhiệm vụ tìm hiểu và phân tích đối thủ cho các trận đấu ở mùa giải tới của Chelsea.
Theo lịch, vào 21h00 tối mai, Chelsea sẽ bắt đầu mùa giải mới với trận tranh siêu cúp Anh gặp Man City. Trước khi đá trận mở màn
Ngoại hạng Anh 2018-19 với Huddersfield vào ngày 11/8, The Blues sẽ có trận giao hữu cuối cùng với Lyon (8/8).