Thực ra, Chelsea từng tiếp cận Barkley hồi mùa Hè năm ngoái, tuy nhiên vụ chuyển nhượng không thể hoàn tất vì cầu thủ này gặp rắc rối với chấn thương. Dẫu vậy, việc Barkley phải phẫu thuật để giải quyết dứt điểm chấn thương gân khoeo không khiến Chelsea ngừng theo đuổi anh. Ngay cả khi Barkley chỉ còn vài tháng hợp đồng với Everton, Chelsea vẫn sẵn sàng chi tới 15 triệu bảng để sở hữu anh ngay trong tháng Giêng.
Trước đây HLV Sam Allardyce từng hy vọng thuyết phục được Barkley ở lại, nhưng bây giờ chính ông cũng phải thừa nhận mình không thể giữ chân cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo Everton: "Chúng tôi đã chấp nhận thực tế sẽ mất Ross trước khi tôi chuyển đến Everton. Tôi không thấy yếu tố nào có thể thay đổi được chuyện này".
Ở một diễn biến khác, trong nỗ lực tìm người chia sẻ trọng trách ghi bàn với Alvaro Morata, Chelsea đã hướng sự chú ý tới chân sút Carroll của West Ham. Bất chấp HLV David Moyes không muốn để Carroll ra đi theo dạng cho mượn, Chelsea đã có những cuộc tiếp xúc sơ bộ với cầu thủ cao lớn này.